Zeaxanthin是什么

玉米黃素
Zeaxanthin是什么
IUPAC名
4-[18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7,12,16-tetramethyl-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-en-1-ol
别名 β,β-carotene-3,3'-diol
识别
CAS号 144-68-3 ?
性质
化学式 C40H56O2
摩尔质量 568.88 g·mol⁻¹
外观 橘紅色
熔点 215.5 °C(489 K)
溶解性(水) 不溶於水
相关物质
相关化学品 lutein
xanthophyll
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

玉米黃素玉米黃質Zeaxanthin)是葉黃素的異構體。他是視網膜含有二種類胡蘿蔔素的其中一種,主要存在於黃斑部份,其他部份則是以葉黃素為主。辣椒粉 (西餐)、玉米和番紅花的獨特色澤,都因含有玉米黃素而來。

玉米黃素也是一種歐盟認可的食用色素,E編碼為E161h。枸杞子中含有大量的玉米黃質。

異構體[编辑]

玉米黃素和葉黃素有相同的分子式且互为異構體。该异构体不属于立體異構體,两者的唯一差异在于一端環內雙鍵的不同位置。该差異使得葉黃素具有三個手性中心,而玉米黃素只有兩個。由于对称性,玉米黃素的(3R,3'S)与(3S,3'R)的立体异构体是一致的。因此,玉米黃素只有3个手性异构体。其中(3R,3'S)手性异构体称为 内消旋-玉米黄素。天然的玉米黄素形态为(3R,3'R)-玉米黄素。眼睛的黃斑部主要含有(3R,3'R)-玉米黄素与内消旋-玉米黄素,且含有非常少量的(3S,3'S)构型的玉米黄素。[1]

與眼疾的關係[编辑]

有些報告連結高攝取食物提供的玉米黃素和老年黃斑變性(AMD)的低發病率之間的關係,尤其是退化性眼睛疾病研究(AREDS),[2][3]但目前沒有足夠的證據可評估飲食或攝取抗氧化劑可以預防或治療老年黃斑變性[2][4]。對於亞種群中接觸到高氧化壓力的人比較有可能出現些許好處,例如重度吸煙者或極度營養不良的人。[5]2005年美國FDA拒絕了一個由Xangold申請的合格健康聲明(Qualified Health Claims),理由為沒有足夠的證據支持補充玉米黃素可以預防AMD。[6]

自然界中的玉米黃素[编辑]

玉米黃素是在自然界中最常見到的類胡蘿蔔素醇,它是辣椒粉、玉米、番紅花和其他多種植物的顏色來源。[7]玉米黃素也可被分解形成苦藏花素番紅花醛兩種物質,它們分別是形成番紅花苦味和獨特香氣的物質。[8]蛋、菠菜、枸杞、羽衣甘藍、蕪菁、半結球萵苣、西蘭花、西葫蘆、奇異果、玉米、豌豆、莙薘菜和抱子甘藍等食物都是可以得到玉米黃素和葉黃素的好來源。[3]

參考資料[编辑]

  1. ^ See POLA Study
  2. ^ 2.0 2.1 Krishnadev, Nupura; Meleth, Annal D; Chew, Emily Y. Nutritional supplements for age-related macular degeneration. Current Opinion in Ophthalmology. 2010-05, 21 (3): 184–189. ISSN 1040-8738. PMC 2909501
    Zeaxanthin是什么
    . PMID 20216418. doi:10.1097/ICU.0b013e32833866ee (英语).
  3. ^ 3.0 3.1 The Relationship of Dietary Carotenoid and Vitamin A, E, and C Intake With Age-Related Macular Degeneration in a Case-Control Study: AREDS Report No. 22. Archives of Ophthalmology. 2007-09-01, 125 (9): 1225. ISSN 0003-9950. PMID 17846363. doi:10.1001/archopht.125.9.1225 (英语).
  4. ^ Chong, Elaine W-T; Wong, Tien Y; Kreis, Andreas J; Simpson, Julie A; Guymer, Robyn H. Dietary antioxidants and primary prevention of age related macular degeneration: systematic review and meta-analysis. BMJ. 2007-10-13, 335 (7623): 755. ISSN 0959-8138. PMC 2018774
    Zeaxanthin是什么
    . PMID 17923720. doi:10.1136/bmj.39350.500428.47 (英语).
  5. ^ Fernandez, Mark M; Afshari, Natalie A. Nutrition and the prevention of cataracts. Current Opinion in Ophthalmology. 2008-01, 19 (1): 66–70. ISSN 1040-8738. PMID 18090901. doi:10.1097/ICU.0b013e3282f2d7b6 (英语).
  6. ^ US FDA/CFSAN - Qualified Health Claims: Letter of Denial - Xangold® Lutein Esters, Lutein, or Zeaxanthin and Reduced Risk of Age-related Macular Degeneration or Cataract Formation. [2022-01-03]. (原始内容存档于2009-05-15).
  7. ^ Spice Science and Technology, K. Hirasa, M. Takamasa, page 15
  8. ^ 番紅花(藏紅花) SAFFRON. [2011-09-25].[永久失效連結]

類胡蘿蔔素

胡蘿蔔素(C40)

α-胡萝卜素 · β-胡萝卜素 · γ-胡萝蔔素 · δ-胡萝蔔素 · ε-胡萝蔔素 · ζ-胡萝蔔素 · 番茄紅素 · 链孢红素 · 八氢番茄红素 · 六氢番茄红素

叶黄素类(C40)

花药黄质 · 蝦紅素 · 角黄素 · 桔黄素 · 隐黄质 · 硅甲藻黄素 · 硅藻黄质 · 甲藻黄素 · 毛莨黄素 · 褐藻素 · 葉黃素 · 新叶黄素 · 玫红黄质 · 玉红黄质 · 紫黄质 · 玉米黃素 · 葡萄球菌黄素 · 辣椒红素

脱辅基类胡萝蔔素(C<40)

脱落酸 · ψ-胡萝蔔醛 · 胭脂素 · 藏花酸 · 食品橙7 · 紫罗酮 · 多甲藻黄素

维生素A类视黄醇(C20)

视黄醛 · 视黄酸 · 视黄醇

类视黄醇药物

阿维A · 阿利维A酸 · 贝沙罗汀 · 依曲替酯 · 芬维A胺 · 异维甲酸 · 他佐罗汀 · 视黄酸